十八岁的伊恩(乔什·朱克曼 Josh Zuckerman 饰)一直被好友奚落为“美国最后一个处男”,他一直被发好人卡,泡妞技术还不如14岁的弟弟。在网上认识一个叫“DANIELLE”的女孩后,似乎转机到来了,对方答应只要他前往诺克斯维尔市见他,就会和他发生关系。带着破处的愿望,伊恩与两个好友——万人迷兰斯(克拉克·杜克 Clark Duke 饰)和假小子费莉西亚(阿曼达·克鲁 Amanda Crew 饰)一起上路了。其实费莉西亚是伊恩一直很有好感的女孩,但是她似乎一直钟情兰斯,三个人同行一路,遇到各种爆笑奇事,也渐渐发现自己心底真正的情感需求……...
露露(露易丝·布鲁克斯 Louise Brooks 饰)是一个妓女,而她的相好史恩先生已经五十多岁了,有一个孩子阿尔瓦。史恩先生要和一个医生的女儿结婚,露露不甘,逼迫史恩先生娶她。史恩先生迫于无奈只能娶了她。在婚礼上,史恩先生又发现露露和她的皮条客史考西的亲密关系,拿出了一把手枪。史恩在与露露的争执中被子弹击毙。法院判决露露犯了杀人罪。露露和同样迷恋她的阿尔瓦、一名也爱着她的女伯爵、史考西等人一起出逃。后来露露和阿尔瓦、史考西一起逃到了伦敦。在圣诞夜,露露在街上遇到了臭名昭彰的连环杀人犯——开膛手杰克。她带着他进了房间.........