保罗（盖布瑞·马赫特 Gabriel Macht 饰）是洛杉矶警局的特警，他被派遣到了底特律特警组，成为了那里的教官。在一场行动中，由于保罗的失误导致了人质萝丝（克里斯塔娜·洛肯 Kristanna Loken 饰）的死亡，而罪魁祸首沃尔特（罗伯特·帕特里克 Robert Patrick 饰）则逃之夭夭。 这场事故的发生让保罗的职业生涯陷入了困境之中，他遣走了对自己积怨颇深的底特律特警组组长凯洛格（尼古拉斯·冈萨雷斯 Nicholas Gonzalez 饰），扶持曾经的好友洛瑞（香侬·凯恩 Shannon Kane 饰）上位。与此同时，爱慕萝丝的沃尔特将仇恨投射到了保罗和他的朋友们身上，发誓要为萝丝报仇，而沃尔特的真实身份，成为了保罗对抗沃尔特最大的绊脚石。...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
