塞巴斯丁（罗宾•邓恩 Robin Dunne 饰）受父亲之邀，前往父亲在英格兰的家，开始了同父亲和继母史蒂芬妮住在同一屋檐下的生活。在贵族学校里，塞巴斯丁邂逅了名为丹妮（萨拉•汤普森 Sarah Thompson 饰）的女校长。丹妮的天真和乐观深深的吸引着塞巴斯丁的注意，实际上，塞巴斯丁曾经是一个桀骜不驯的花花公子，身边莺莺燕燕从未断绝。如今，面对纯洁的丹妮，塞巴斯丁决定为她放弃所有的红粉情缘，改邪归正做一个忠诚的恋人。...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
