本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
费迪南德（让-保罗·贝尔蒙多 Jean Paul Belmondo 饰）经受着一段糟糕的婚姻，又不幸被公司开除。他在一个无趣的聚会上遇见前女友玛丽安娜（安娜·卡里娜 Anna Karina 饰），重燃旧情。厌烦一切的他决定抛妻弃子同她一起逃离。他跟着玛丽安娜去了她的公寓 ，发现一具尸体，接着很快发现她正在被黑帮追杀。在相处期间，玛丽安娜给费迪南德取了个昵称：皮埃罗。他们开车奔向南方，一路上疯狂抢杀。当他们到了法国，两人关系开始紧张。皮埃罗不再读书、思考、写日记，玛丽安娜也厌倦了这种生活，坚持要回城里。他们在一个夜店里遇到黑帮，混乱中两人失散了。皮埃罗疯狂寻找玛丽安娜，两人最终重聚。玛丽安娜利用皮埃罗得到一箱钱，之后逃走去找自己真正的男友——之前她多次提到的哥哥。皮埃罗开枪打死玛丽安娜和她的男友，将自己的脸涂成蓝色，身上绑上炸药。最后一秒，他后悔了，试图摁灭导火索，但是失败了，炸药砰地一声爆炸了。 本片获得1965年威尼斯电影节金狮奖提名。...
赛尔(萨姆·赖利 Sam Riley 饰) 是一个追寻灵感，渴望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）为妻。然而赛尔十分喜欢迪安充满激情的生活，迪安则钦佩赛尔的风度与学识，三个迷恋自由的年轻人结识后，很快便决定抛下生活，一同行走在路上。他们一路搭便车，吸大麻，行时高歌，醉时沉思。在穿越美国东西的大道上，放浪形骸，追寻自我，燃烧青春。...
