Four 22 year-olds on a Mexican road trip seem bound for disaster until they, and their trip, are unexpectedly redeemed by a series of miraculous events....
波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……...
尼克·弗林（保罗·达诺 Paul Dano 饰）是个年轻作家，从小和单身母亲朱迪（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）相依为命的他早就忘记父亲的样子，直到一天接到电话，自称他父亲的乔纳森（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）被房东赶了出来，找他 借车搬家。天上掉下来个老爸，也是个落魄作家，还带着全部行李，让弗林在室友面前非常难堪。已经流落街头的乔纳森晚上到流浪汉收容所过夜，又恰逢弗林在此打工，几个不自然的晚上之后，乔纳森还是决定避嫌，从此只能到车站或无人工地混上一天是一天，还安慰自己是为下一部伟大小说积累素材。时不时听说父亲凄惨状况的弗林终于决定把他找回来，但此时他连父亲是否还活着都不知道……...
