本片改编自真实事件。1933年,江洋大盗约翰•迪林格(约翰尼•德普 Johnny Depp 饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克 Jason Clark 饰)持械劫狱,从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员,包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁•塔图 Channing Tatum 饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰)等,并藏身腐败警察马丁(约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰)的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥,寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中,迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰)。与此同时,联邦调查局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
刑事犯罪检察官的迈克尔·克莱顿(乔治·克鲁尼 George Clooney 饰)曾在纽约法律界风光一时。离职后又在一家大型私人法律事务所谋事。在新老板马蒂·巴彻(西德尼·波拉克 Sydney Pollack 饰)的督促下,开始了清理不良记录的工作中。但工作和个人生活也因此改变:妻子孩子离他而去,债务让他没了以前的光彩。财政状况让他只得继续在工作中煎熬。同时,他又因为公司的肮脏业务而卷入一场价值高达数百万美元的集体诉讼案当中。而正当他利用自己的关系和丰富的办事经验“拨开迷雾”成功解决这场诉讼案时,老板手下的另一个办事员亚瑟·艾登斯(汤姆·威尔金森 Tom Wilkinson 饰)以及女诉讼律师凯伦·克劳德(蒂尔达·斯文顿 Tilda Swinton 饰)等人的一一卷入,使得迈克尔的事业和人生再次面临新一轮严峻的挑战……...