本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
1865年，持续四年的美国内战进入了尾声，亚伯拉罕·林肯总统（丹尼尔·戴-刘易斯 Daniel Day-Lewis 饰）也迎来了他的第二个任期。在生命和任期的最后四个月，林肯一直在致力于一场比内战还艰苦的战役：推动宪法第13修正案在国会的通过。该法案将从法理上永久废除奴隶制在美国的存在。然而修正案提出的时机异常糟糕：废奴思想缺少人民的响应；国会为保守势力把持；支持废奴的激进派也不满林肯的作风。当分裂出去的南部州表达了重回谈判桌和终结内战的意愿后，林肯发现他面临一个两难的痛苦决定：是获得妥协的和平，还是坚守内心的道德？是结束奴隶制，还是结束战争？...
