本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
泰吉•巴德兰德巴德（卡尔•潘 Kal Penn 饰）带着范•维尔德的精神和大学学位，远赴英国加尔福德大学——这里是他父亲曾经“战斗”过的地方，兄弟会“狐狸与猎犬”之屋留下了父亲风光的记忆，然而来这里担任助教的泰吉并不被对方认可，狐狸与猎犬的首脑皮普反而将泰吉戏弄了一通。泰吉来到自己负责的宿舍——被戏称为马厩的败落小屋，这里住着四个边缘化的学生：研究量子物理和男女关系的盖辛，暴躁的爱尔兰人谢莫斯，沉默的宅男赛门以及不检点的女生赛迪。泰吉为了让这几位问题青年重新振作，自组鸡公牛社团向皮普的狐狸与猎犬之屋发起挑战，而皮普的女友查莉令泰吉一见钟情，于是一场关乎学生尊严和助教爱情的奋战拉开了序幕……...
来自南太平洋萨摩亚群岛的体育记者杜克（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和他的律师朋友刚佐博士（本尼西奥·德·托尔 Benicio Del Tore 饰）一起开车前往拉斯维加斯，寻找他们的“美国梦”。一路上，他们带了大量毒品和酒精，也遇到形形色色的人，药物作用下，许多迷乱和癫狂的画面出现，让他们分不清幻觉和现实，到底哪个更残破，哪个更肮脏扭曲。两个人的混沌，加上拉斯维加斯本身的纸醉金迷，“美国梦”似乎遥不可及，两个人留下垃圾场一样的五星级酒店房间，无法停止迷幻的路途……...
