律师华特（汤姆·汉克斯 Tom Hanks 饰）邂逅了美丽的古典乐手安娜（谢莉·朗 Shelley Long 饰），情投意合的两人很快就走到了一起。刚开始，他们住在安娜的前夫麦克斯（亚历山大·乔杜诺夫 Alexander Godunov 饰）的房子里，但归来的麦克斯将两人赶了出去，他们该到哪里去找一个可以遮风避雨的容身之处呢？...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
