尼克·弗林（保罗·达诺 Paul Dano 饰）是个年轻作家，从小和单身母亲朱迪（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）相依为命的他早就忘记父亲的样子，直到一天接到电话，自称他父亲的乔纳森（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）被房东赶了出来，找他 借车搬家。天上掉下来个老爸，也是个落魄作家，还带着全部行李，让弗林在室友面前非常难堪。已经流落街头的乔纳森晚上到流浪汉收容所过夜，又恰逢弗林在此打工，几个不自然的晚上之后，乔纳森还是决定避嫌，从此只能到车站或无人工地混上一天是一天，还安慰自己是为下一部伟大小说积累素材。时不时听说父亲凄惨状况的弗林终于决定把他找回来，但此时他连父亲是否还活着都不知道……...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
