本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
来自南太平洋萨摩亚群岛的体育记者杜克（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和他的律师朋友刚佐博士（本尼西奥·德·托尔 Benicio Del Tore 饰）一起开车前往拉斯维加斯，寻找他们的“美国梦”。一路上，他们带了大量毒品和酒精，也遇到形形色色的人，药物作用下，许多迷乱和癫狂的画面出现，让他们分不清幻觉和现实，到底哪个更残破，哪个更肮脏扭曲。两个人的混沌，加上拉斯维加斯本身的纸醉金迷，“美国梦”似乎遥不可及，两个人留下垃圾场一样的五星级酒店房间，无法停止迷幻的路途……...
When a greedy Las Vegas casino owner threatens to lay off and take away pensions from his low-end staff of janitors, florists, and repairmen, they are forced to take matters into their own hands to straighten the odds....
Joy（卡梅隆•迪亚茨 Cameron Diaz 饰）处处以男友Mason为中心而丧失了自我。但Mason反而对此厌倦向Joy提出分手。Jack（阿什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）在父亲的家具工厂上班但并不努力，对此失望的父亲一怒之下解雇了他。两个失意的人，在各自好友Tipper（蕾克•贝尔 Lake Bell 饰）和Hate（罗伯•考德瑞 Rob Corddry 饰）的劝说下前往拉斯维加斯度假。灯红酒绿，两个心灵受伤的人敞开了心胸，度过了疯狂而美好的夜晚。早晨醒来发现结了婚，而Joy出钱Jack出力的一次赌博竟赢得了300万美元的大奖，都想独吞奖金的两人找来了法官。法官为惩罚两人对婚姻的儿戏，判决冻结奖金6个月。互不相让的两人在各自好友的建议下决定“击垮”对方，逼对方先提出离婚，自己可以独吞奖金。于是，一场场争锋相对却妙趣横生的较量随......
