喧闹的中学校园里，一群中学生正为了爱情和兼职忙得不可开交。高大帅气的布拉德（祖德·莱茵霍尔德 Judge Reinhold 饰）颇受欢迎，同时也是连锁快餐店的出色员工，但他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李 Jennifer Jason Leigh 饰）对爱情充满憧憬，在好友琳达的劝说下对亲近男青年跃跃欲试。冲浪小子杰夫（西恩·潘 Sean Penn 饰）整日嗑药浑浑噩噩，令古板的教师头大如斗。和史黛丝在同一座商场兼职的瑞特性格羞涩，想要接近史黛丝却始终笨拙，瑞特好友迈克自诩把妹达人，为瑞特连续出谋划策却把史黛丝勾搭到了手。史黛丝连续经历没有意义的混乱两性关系，终于留意到瑞特的可爱之处。而布拉德在遭遇失业打击后再难觅得称心工作。夏夜漫漫，年轻人的故事好笑又略显苦涩……...
情人节，洛杉矶，花店老板瑞德（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）向女友莫莉（杰西卡•阿尔芭 Jessica Alba 饰）求婚，对方欣然应允，他欣喜若狂地跟好友朱丽叶（珍妮弗•加纳 Jennifer Garner 饰）分享。而后者的医生情人却不能共度佳节， 所以她只能去陪闺蜜。小白领利兹（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰）跟男友乔什欢度春宵后，马上去做带班秘书。体育记者凯文（杰米•福克斯 Jamie Foxx 饰）临时被拉去做情人节的报道，他采访了瑞德，这使得后者店里的生意超好，宾客盈门，甚至还包括12岁的小男孩。后者的保姆正欲同男友初尝禁果，而爷爷、奶奶却在回首往事。他的母亲、美军上尉凯特（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）却在飞机上与陌生人霍顿聊得火热。正在众人想方设法示爱的同时，橄榄球名将西恩（埃里克迪恩......
