本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
查理（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）被美国国防部授予了反战间谍英雄的称号，因为他跟其他的谍报人员——乔安妮（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）与盖斯特（菲利普•塞默•霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）一起为前苏联的解体、柏林墙的倒塌都做出了重要贡献。查理具有光鲜身份，他身兼国防部、政府、CIA等多方角色，终日周旋于商界政要之间，美色金钱纷至沓来，谁都希望借助他的能量满足一己私利。他关注阿富汗战争的局势，并且跟巴基斯坦的军方也通了气。其实，他所做的都是为了美国的利益，在红颜知己乔安妮与性格伙伴盖斯特的帮助下，他们导演了这场充满了传奇色彩的间谍战争……...
