赏金猎人杰克•沃尔什（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）为十万美元决定去纽约搜捕芝加哥黑帮头子吉米•瑟拉诺（丹尼斯•法里纳 Dennis Farina 饰）的会计乔纳森•马杜克斯（查尔斯•格罗丁 Charles Grodin 饰）。乔纳森贪污了吉米一千五百万美元，并将大部分钱捐给了慈善机构。杰克本打算带乔纳森乘飞机于周五午夜前抵达洛杉矶，但乔纳森患有飞行恐惧症，二人只好转乘火车。于此同时，FBI探员阿朗佐•莫斯利（亚菲特•卡托 Yaphet Kotto 饰）、吉米的黑帮手下及吉米的竞争对手，赏金猎人马文（约翰•阿什顿 John Ashton 饰）都在追踪二人。杰克与乔纳森险况横出爆笑风趣的旅程究竟能否顺利完成？...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
