城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？...
美国男孩斯考迪（斯科特·麦克洛维茨 Scott Mechlowicz 饰）在德国网友米克（杰茜卡博尔丝 Jessica Bohrs 饰）的帮助下，德语成绩大有进步，学习飞越然后高中毕业的他却迎来了被女朋友甩的倒霉事，沦为朋友库柏（雅克布彼茨 Jacob Pitts 饰）的笑柄。斯考迪接到米克寄来的电邮，信中希望能和他见见面，看看这个通了几年信的朋友。然而，斯考迪却有点犹豫，米克这个名字，貌似是一个男孩子。于是，他拒绝了这个请求。还是别人提醒了斯考迪，在德国，米克是个女生名字。斯考迪如梦初醒，决定要亲自前往欧洲去寻找米克。于是，斯考迪和库柏上路了，还在中途遇到了几个同行的年轻人。一帮不谙世事的年轻人可不是一路顺风，哭笑不得的事情屡屡发生，不过功夫不负有心人，当斯考迪找到米克的时候，他被面前这个金发火辣的美女摄走了魂！疯狂的度假正式开始。...
