皮特（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）是个音乐人，有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔（克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰），她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马，但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉，还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻，为了走出失恋阴影，他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假，却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他，不过此时他邂逅了度假村服务员瑞秋（米娜·古妮丝 Mila Kunis 饰），后者美丽、热情，愿意倾听他的不幸，还带他进入夏威夷的火热生活。皮特慢慢爱上瑞秋，但是莎拉又和新男友闹分手了，似乎有意愿向皮特回头……...
It tells the story of Quawntay "Bosco" Adams who is sentenced to 35 years for attempted possession of marijuana. Adams miraculously escaped with the help of an older woman he met through a lonely-hearts ad....
