Famed rock and roll guitarist Johnny Thunders arrives in New Orleans to get his life together after a toll of hardships, but instead falls into a dark journey and trail of events that are based on his real life unexplained mysterious death....
迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……...
韦德·波特（斯蒂芬·多尔夫 Stephen Dorff 饰）有一个甜蜜的家庭，温柔贤惠的妻子和天真可爱的儿子。他还幸运地申请到了工商业贷款，准备在来年大干一番。某夜，正当全家熟睡之际，突然房间里进来了盗贼，约翰保护好妻儿后，追击盗贼，在对方准备掏凶器时，他出于自卫挥起大棒，结果盗贼当场毙 命。约翰因此锒铛入狱，由于他未选择抗辩因此被判3年有期徒刑，还获得了减刑。然而，在进入牢狱之后，他才发现铁窗的日子其实跟黑社会差不多。一个通缉犯在押解途中，被捅死，原因是其吞了帮派的毒品。狱警希望约翰可以出面指证，但是约翰怕惹事，并未就范。于是，他跟狱警结下了梁子。跟他同屋的狱友，曾是一个帮派的头领，他教会了约翰应该如何融入这个肮脏的环境。为了能跟妻儿重逢，约翰被迫加入了纳粹帮，从此卷入了一场血腥的争斗……...
自从和妻子离婚后，约翰（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）一直单身一人，而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃，再一次的插进了约翰的心里，愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到，在派对上，约翰认识了美丽温柔的莫利（玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰），两人相互吸引很快便坠入了爱河。...
