本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
纽约市市长约翰（阿尔·帕西诺 Al Pacino 饰）为人成熟老练，处事圆滑，是政坛当中的一把好手。副市长凯文（约翰·库萨克 John Cusack 饰）尽管资历尚欠，但凭借着一腔热血和年轻气盛，亦将自己的事业经营得风生水起，在这一老一少两人的完美配合之下，纽约这座繁华的城市每日都显得如此生机勃勃。
某日，发生了一起意外事件。在警方和毒贩的交火中，一名无辜的黑人男孩不幸中弹丧生。这起敏感的事件在城市里掀起了轩然大波，各路媒体争相报道，支持和反对的声音层出不穷，各占风头。凯文决心调查这起事故的真相，却发现其中的种种黑幕和约翰有着千丝万缕的关联。</p>...
