本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
迪恩（简森·阿克斯 Jensen Ackles 饰）和萨姆（贾德·帕达里克 Jared Padalecki 饰）终于找到父亲约翰（杰弗瑞·迪恩·摩根 Jeffrey Dean Morgan 饰），但为了救迪恩，约翰甘愿深入地狱，留下兄弟两个继续完成“猎人”职责。同时兄弟俩也了解到“黄眼恶魔”的存在，开始一路追踪这个最大仇人。二人解决了一个又一个超自然生物，兄弟二人的性格、理想分歧也一直存在，不时吵吵闹闹。但萨姆终究是黄眼恶魔的唯一目标，为了萨姆可以好好活下去，迪恩不惜和恶魔做交易，用自己的灵魂换回萨姆的生命……...
约翰尼（基努·李维斯 Keanu Reeves 饰）是一名FBI探员，正在与老搭档帕帕斯（加里·布塞 Gary Busey 饰）着手调查一系列银行抢劫案。然而这个狡猾的犯罪团伙行事严谨精明，每次犯案均用多位前任总统的面具伪装自己。约翰尼手上唯一的线索只是帕帕斯的推理：罪犯很可能是冲浪爱好者。为了尽快侦破此案，约翰尼决定到海滩学习冲浪以寻找线索，在此过程中，约翰尼结识了冲浪高手普提（帕特里克·斯威兹 Patrick Swayze 饰）和泰勒（罗莉·佩蒂 Lori Petty 饰），他被普提的思想魅力和领袖气息所吸引，爱上了冲浪这项刺激的运动，并与一帮冲浪爱好者结下深厚友谊。然而，在种种相处的细节之中，约翰尼渐渐开始怀疑这帮优秀的朋友就是他要找的神秘团伙……...
