一次偶然中，西德尼（菲利浦·贝克·霍尔 Philip Baker Hall 饰）遇见了名为约翰（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）的男子，他将穷困潦倒的约翰带到了赌场之中，教会了他赌术，希望约翰能够借此时来运转。在赌场，西德尼遇见了违反了赌场规定和客人进行肉体交易的女招待克莱门汀（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰），哪知道克莱门汀和约翰一见面就坠入了情网，马上决定携手步入婚姻的殿堂。...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
