本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
最近城里的屡屡发生珠宝劫案，警察们都束手无策。因为贼人的手法和以前闻名的大盗“黑猫”约翰（加里•格兰特 Cary Grant 饰）如出一辙，警察们找上了正在乡间别墅过着悠闲生活的约翰。约翰当然不会轻易就范，他摆脱了警察之后，开始调查到底是谁用他的手法屡屡作案。毫无头绪的约翰找到了以前的战友巴先生，却被巴先生餐馆里的人视作不速之客。幸好在侍者孚的女儿的帮助下，约翰来到了嘎纳海滩。在保险公司经理的帮助下，约翰展开了他的抓贼行动。...
好莱坞著名的男明星约翰尼（斯蒂芬·多尔夫 Stephen Dorff 饰）是一个终日与酒色作伴的浪荡子，他住在酒店里过着花天酒地的生活。突然有一天，素未谋面的女儿克里奥（艾丽·范宁 Elle Fanning 饰）闯入了他的生活，由于克里奥的妈妈将外出办事，约翰尼不得不暂时扮演回父亲的角色，甚至要带着女儿去参加意大利电影节。在与女儿的短暂相处中他们渐渐建立起了感情，一切都在微妙的变化中，在女儿回家后，约翰尼开始重新审视起自己的生活。...
