本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
退役警探约翰·弗格森（詹姆斯·斯图尔特 James Stewart 饰）的同学加文·埃尔斯特（汤姆·赫尔莫 Tom Helmore 饰）是造船商。他请求约翰跟踪自己的妻子，并称妻子经常被鬼魂附身。随后，约翰按照加文的指示，在厄尼餐厅见到了一位美丽的女人（金姆·诺瓦克 Kim Novak 饰）。经过跟踪，约翰发现女人确有不同寻常的行为：开车出门，去花店买花，去墓园在卡洛塔·巴尔德斯的碑前驻足，去荣勋宫博物馆凝视卡洛塔画像，最后进入麦基屈克旅馆并出现在二楼的一扇窗前。约翰随即进入旅馆调查，发现女人登记名为卡洛塔·巴尔德斯，但其房中无人。卡洛塔·巴尔德斯究竟是何方神圣，鬼魂真的能附身活人吗？...
1869年，一列驶往美国德克萨斯州科尔比镇的列车，羁押着即将被送往当地处决的杀人魔头卡文迪什（威廉·菲德内尔 William Fichtner 饰），未料途中卡文迪什在同伙的协助下逃脱。同在囚犯车箱内的印第安人杀手Tonto（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和联邦检查官约翰·雷德（艾米•汉莫 Armie Hammer 饰）历经万险，侥幸逃生，谁知却被后者投入监牢。约翰身为骑警的老哥丹（詹姆斯·戴尔 James Badge Dale 饰）率手下追捕卡文迪什，结果遭到对方残忍屠戮。随行的约翰在越狱逃走的Tonto的帮助下再度捡回一条命，并得知骑警中叛徒的真身。对于这个本应死掉的人来说，也许只有戴上面具才能匡扶正义。...
