本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
韦德·波特（斯蒂芬·多尔夫 Stephen Dorff 饰）有一个甜蜜的家庭，温柔贤惠的妻子和天真可爱的儿子。他还幸运地申请到了工商业贷款，准备在来年大干一番。某夜，正当全家熟睡之际，突然房间里进来了盗贼，约翰保护好妻儿后，追击盗贼，在对方准备掏凶器时，他出于自卫挥起大棒，结果盗贼当场毙 命。约翰因此锒铛入狱，由于他未选择抗辩因此被判3年有期徒刑，还获得了减刑。然而，在进入牢狱之后，他才发现铁窗的日子其实跟黑社会差不多。一个通缉犯在押解途中，被捅死，原因是其吞了帮派的毒品。狱警希望约翰可以出面指证，但是约翰怕惹事，并未就范。于是，他跟狱警结下了梁子。跟他同屋的狱友，曾是一个帮派的头领，他教会了约翰应该如何融入这个肮脏的环境。为了能跟妻儿重逢，约翰被迫加入了纳粹帮，从此卷入了一场血腥的争斗……...
