本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
雅各布（Heio von Stetten 饰）是一位专门研究大情圣卡萨诺瓦（托马斯·海因茨 Thomas Heinze 饰）生平的博士，他撰写了一篇关于他的论文，准备将论文作为礼物，献给自己暗恋已久的女孩玛丽（约翰娜-科斯迪纳·盖恩 Johanna-Christine Gehlen 饰），哪知道，在这个节骨眼上，雅各布被这份论文砸到了头晕了过去，当他醒来时，面前站着一个中世纪打扮的英俊男子，男子告诉雅各布，自己就是他一直都在研究的卡萨诺瓦。很快，雅各布就发现，只有自己能看见卡萨诺瓦的存在，在卡萨诺瓦的建议下，雅各布和他进行了一笔“交易”，卡萨诺瓦将教会雅各布各种各样的御女奇术，而雅各布则要负责改变世人们对于卡萨诺瓦错误而又刻板的印象。</p>...
