英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……...
豪富的巴克家族继承人——亚瑟（拉塞尔•布兰德 Russell Brand 饰）是纽约城里知名的彼得潘式的人物，他化装成蝙蝠侠横冲直撞之类的荒唐行为屡屡见报，令他执掌家族公司的母亲倍感压力。亚瑟如同无知孩童一般的行为屡屡需要老管家霍布森（海伦•米伦 Helen Mirren 饰）收拾残局，母亲无法忍受亚瑟为公司名誉抹黑的举止，以断绝其经济来源要挟亚瑟和自己得力的女助手苏珊成婚，苏珊颇有事业野心，一心要靠这场婚姻提升她建筑商家庭出身的地位。看见钱财份上向母亲低头的亚瑟在街上偶遇无证导游娜奥米（格蕾塔•葛韦格 Greta Gerwig 饰），后者的风采令亚瑟萌发了爱意，在结婚和爱情的分叉路口，亚瑟希望找到完美结局，而这可能是他有生以来面临的最强挑战。...
