爱尔兰裔的丹尼·格林(雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰)出身于柯林伍德东区,在这片黑手党控制的街区里,格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年,当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会,从此他和一班帮手半公开的盗窃货物,敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押,终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路,为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人,反而乐善好施打抱不平,这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生冲突,引发了一连串疯狂的炸弹袭击……...
十八岁的伊恩(乔什·朱克曼 Josh Zuckerman 饰)一直被好友奚落为“美国最后一个处男”,他一直被发好人卡,泡妞技术还不如14岁的弟弟。在网上认识一个叫“DANIELLE”的女孩后,似乎转机到来了,对方答应只要他前往诺克斯维尔市见他,就会和他发生关系。带着破处的愿望,伊恩与两个好友——万人迷兰斯(克拉克·杜克 Clark Duke 饰)和假小子费莉西亚(阿曼达·克鲁 Amanda Crew 饰)一起上路了。其实费莉西亚是伊恩一直很有好感的女孩,但是她似乎一直钟情兰斯,三个人同行一路,遇到各种爆笑奇事,也渐渐发现自己心底真正的情感需求……...