丹斯雷（柯克•道格拉斯Kirk Douglas 饰）是一名流浪的牛仔，一次偶然之中，他结识了名为杰夫（威廉•坎贝尔William Campbell 饰）的男子，两人之间结下了深厚的友谊。在老相好艾多妮（克莱尔•特雷弗Claire Trevor 饰）的介绍之下，丹斯雷和杰夫来到了工头司翠普（杰伊•C•弗利朋Jay C. Flippen 饰）手下干活。...
乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）和瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）的恋情维持不久就发现彼此不适应身体上的交往，决定只做朋友。迈克克服自身障碍的迈克终于向菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）求婚，两人终成眷属。钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）的代孕母亲艾瑞卡生了一对龙凤胎，Jack和Erica。 瑞秋通过马克的介绍决定前往巴黎工作。朋友们为她举行了告别派对，除了罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）她轮流跟朋友们告别。而此时罗斯意识到自己仍然爱着瑞秋，两人重修旧好，瑞秋也放弃了巴黎的工作。经历了十年间风风雨雨，大家分别离开公寓，都留下自己的一把钥匙.........
迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……...
