特立独行、技术高超的杀手杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney饰）来到意大利乡下的一座田园小镇，打算执行完这次任务后金盆洗手——为女杀手组装一支专用步枪。在这相对简单平静的环境里，原本低调谨慎的杰克出乎意料的与当地居民建立了深厚的友谊。不仅如此，他还邂逅了美丽的妓女克莱拉（薇奥兰特·普拉西多 Violante Placido饰），一段浪漫的爱情由此展开。然而，这杀手生涯中的最后一次任务，却远没有想象中的简单。...
布兰克（西蒙·贝克 Simon Baker 饰）拥有一份稳定的工作和不菲的薪水，更让人羡慕的是，他和感情十分要好的女友即将踏入婚姻的殿堂，而就在这个节骨眼上，一封神秘邮件的到来打破了布兰克平静的生活。邮件里，除了列出了101个名字外别无他物，而眼尖的布兰克很快就发现，那 些曾经和自己上过床的女人竟然无一例外都被记录在了这101个名字之中，那么，剩下72个陌生的名字又代表了什么呢？...
杰克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中，杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪（莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰）的女孩，他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引，两人一拍即合相谈甚欢。然而次日，兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯，百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所，才发现兰迪的父亲是一个赌鬼，背负的巨额债务。...
