迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。 果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍。...
本片讲述了处于青春期躁动时期的性启蒙事例：生性腼腆的迈克（瑞恩•平克斯顿 Ryan Pinkston 饰）总是无法对暗恋女生表白；弗瑞德（迈克尔•塞拉 Michael Cera 饰）本想约会网恋女孩，却走错了房间；当查克（弗兰奇•莫尼兹 Frankie Muniz 饰）小心翼翼地试探女友南希（克里斯廷娜•迪罗萨 Christina DeRosa 饰）得到肯定后，他享受到了性爱的快感，然而对方如狼似虎的样子却令他仓皇逃窜……...
17岁的迈克（扎克·埃夫隆 Zac Efron 饰）是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯佳丽求婚。20年后，人到中年的迈克（马修·佩里Matthew Perry 饰）生活事业两失意，妻子斯佳丽（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）决定与迈克分居，一双儿女也对他形同路人，迈克只好搬入科技新贵的朋友奈德（托马斯·列侬 Thomas Lennon 饰）家暂住。迈克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。迈克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛吉（米歇尔·崔切伯格Michelle Trachtenberg 饰）与儿子亚历克斯（斯特林·克耐特Sterling Knight 饰）在学校问题重重……...
