乔什（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰）原本是一名兢兢业业的高档公寓的大楼经理，多年来他一直带领着手下的工作人员竭尽全能保证大楼里面居民的安全，为他们提供舒适的生活。而突然有一天，住在大楼顶层的投资巨头亿万富翁亚瑟（阿伦·阿尔达 Alan Alda 饰）被警察带走，罪名是他从投资人那儿骗走了20亿美元的资金。这下乔什和他的同事们都不知所措，因为这里面也包含他们的退休金。但是，这被骗走的20亿却被亚瑟藏在了不为人知的地方，很可能就在亚瑟的家里。所以，为了讨回自己的退休金，乔什带领自己手下的员工，开始了一场不可能完成的任务，前往被警察层层包围的大楼顶层，偷回属于自己的退休金……...
来自南太平洋萨摩亚群岛的体育记者杜克（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和他的律师朋友刚佐博士（本尼西奥·德·托尔 Benicio Del Tore 饰）一起开车前往拉斯维加斯，寻找他们的“美国梦”。一路上，他们带了大量毒品和酒精，也遇到形形色色的人，药物作用下，许多迷乱和癫狂的画面出现，让他们分不清幻觉和现实，到底哪个更残破，哪个更肮脏扭曲。两个人的混沌，加上拉斯维加斯本身的纸醉金迷，“美国梦”似乎遥不可及，两个人留下垃圾场一样的五星级酒店房间，无法停止迷幻的路途……...
When a greedy Las Vegas casino owner threatens to lay off and take away pensions from his low-end staff of janitors, florists, and repairmen, they are forced to take matters into their own hands to straighten the odds....
Joy（卡梅隆•迪亚茨 Cameron Diaz 饰）处处以男友Mason为中心而丧失了自我。但Mason反而对此厌倦向Joy提出分手。Jack（阿什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）在父亲的家具工厂上班但并不努力，对此失望的父亲一怒之下解雇了他。两个失意的人，在各自好友Tipper（蕾克•贝尔 Lake Bell 饰）和Hate（罗伯•考德瑞 Rob Corddry 饰）的劝说下前往拉斯维加斯度假。灯红酒绿，两个心灵受伤的人敞开了心胸，度过了疯狂而美好的夜晚。早晨醒来发现结了婚，而Joy出钱Jack出力的一次赌博竟赢得了300万美元的大奖，都想独吞奖金的两人找来了法官。法官为惩罚两人对婚姻的儿戏，判决冻结奖金6个月。互不相让的两人在各自好友的建议下决定“击垮”对方，逼对方先提出离婚，自己可以独吞奖金。于是，一场场争锋相对却妙趣横生的较量随......
