纽约街头，四名顽皮少年策划着一场好戏捉弄一下街边卖热狗的小贩以打发午后无聊的时光。不料玩笑开大了，他们误伤了路人，被判进入男童院监禁数月。在男童院里，每到半夜，他们都会被狱卒们叫出去，被殴打、鸡奸。当他们重获自由后，四个伙伴决定将这段屈辱永埋心底。
多年后，其中两个 伙伴迈克尔（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）成了副检察官，洛伦左（杰森•帕特里克 Jason Patric 饰）成了记者，然而另外两个约翰（朗·埃达德 Ron Eldard 饰）和汤米（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）却无法走出当年阴影，成了黑帮分子。当约翰和汤米在餐厅碰到当年鸡奸他们的狱卒之一肖恩（凯文·贝肯 Kevin Bacon 饰）时，毫不犹豫射杀了他。为了帮助伙伴，迈克尔想出了一个周全的计划：他们请来著名的糊涂律师为他们作辩护，而迈克尔为肖恩担任控方，努力要将官司打输；洛伦左则通过手段将肖恩卑劣的人品揭露……...
纽约古根海姆美术馆年轻的现代艺术馆长贝丝（克里斯汀·贝尔 Kristen Bell 饰）是个工作狂，她很不看好妹妹一见钟情式的闪电结婚，却依然挤出时间飞往意大利罗马参加婚礼。在婚礼上，贝丝对前橄榄球员的尼古拉斯（乔什·杜哈明 Josh Duhamel 饰）一见钟情，却在古老的爱情许愿池边看到尼古拉斯亲吻别的姑娘。大失所望的贝丝趁酒醉跳进许愿池大声斥责爱神雕塑，并捡起了别人投下的三枚硬币及一枚赌桌筹码带回了美国。没想到古老的意大利传说竟然显灵，被贝丝捡到硬币的男人纷纷向她疯狂求爱，焦头烂额的贝丝却还得顶着老板莎莉丝特（安杰丽卡·休斯顿 Anjelica Huston 饰）的压力确保艺术馆年度筹款酒会的成功。关键时刻竟是尼古拉斯帮了大忙，而就在贝丝幸福地坠入爱河之际，她才意识到，那枚从许愿池拣得的筹码竟属于尼古拉斯。真情还是假爱？贝丝痛苦万分……...
