英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……...
瑞秋（派珀•佩拉博 Piper Perabo 饰）终于要嫁给了青梅竹马的男友海克（马修•古迪 Matthew Goode 饰）了，海克英俊温柔体贴忠厚，深深爱着瑞秋，瑞秋以为自己也同样深深爱着海克。婚礼上，就在通往神圣婚姻的红地毯上，瑞秋不经意地向旁边一瞥时，她突然像被闪电击中一样，而她，就是花店老板露丝（琳娜•海蒂 Lena Headey 饰），负责婚礼所有的鲜花。就这样，她们在婚礼上结识，并成为了朋友。虽然瑞秋和露丝彼此爱慕，但是她已经结婚了，而且海克是那么的好，最终瑞秋选择了放弃，露丝也选择了离开。瑞秋的变化被海克看到了眼里，他想给瑞秋幸福，于是，他选择了离开。瑞秋与露丝最终能否有情人终成眷属？...
