本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……</p>...
纽约街头，四名顽皮少年策划着一场好戏捉弄一下街边卖热狗的小贩以打发午后无聊的时光。不料玩笑开大了，他们误伤了路人，被判进入男童院监禁数月。在男童院里，每到半夜，他们都会被狱卒们叫出去，被殴打、鸡奸。当他们重获自由后，四个伙伴决定将这段屈辱永埋心底。
多年后，其中两个 伙伴迈克尔（布拉德·皮特 Brad Pitt 饰）成了副检察官，洛伦左（杰森•帕特里克 Jason Patric 饰）成了记者，然而另外两个约翰（朗·埃达德 Ron Eldard 饰）和汤米（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）却无法走出当年阴影，成了黑帮分子。当约翰和汤米在餐厅碰到当年鸡奸他们的狱卒之一肖恩（凯文·贝肯 Kevin Bacon 饰）时，毫不犹豫射杀了他。为了帮助伙伴，迈克尔想出了一个周全的计划：他们请来著名的糊涂律师为他们作辩护，而迈克尔为肖恩担任控方，努力要将官司打输；洛伦左则通过手段将肖恩卑劣的人品揭露……...
