1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……...

远赴波士顿闯荡多年的泰瑞（西恩·潘 饰），在一场黑市交易中，因不慎开枪杀人，惹出祸端。为了寻找蔽身之处，他重回他的故乡，并且寻求儿时好友杰克与史提威的协助，随后他也在杰克之兄法兰克（艾德·哈里斯 饰）的安排下进入地方帮派，并且与往日情人凯特（罗宾·怀特 饰）重续旧情........。 然而正当他们沉溺于往日回忆之时，杰克与史提威却相继惨死于非命，难掩心中悲恸的泰瑞，在良心谴责之下，向凯特透露出卧底警察的秘密身份，虽然不能得到凯特谅解，但为了寻找谋杀好友的真凶，泰瑞不顾一切，进行一连串的秘密调查，但一切矛头却都指向........。 本片可说是素有影坛「坏孩子」之称的西恩·潘，与目前分居妻子罗宾·怀特首次携手合作的电影。片中不仅卡司坚强，并且细腻呈现出卧底警察内心世界的挣扎，是一部黑色属性的电影，值得令人深入探讨.....。...