随着莫戴尔中学的关闭，奥蒂斯和埃里克现在面临着新的挑战 — 迎接他们在卡文迪什第六学院的第一天。奥蒂斯担心能否成功建立新诊所，而埃里克则祈祷他们不会再次成为失败者。但对所有莫戴尔中学的学生来说，卡文迪什都是一种文化冲击 — 他们自认为进步开明，但这所新学院达到了另一个层面。这里的社区花园有每日瑜伽，有强烈的可持续发展氛围，还有一群因为…善良而受欢迎的孩子！小薇完全被这个学校以学生为主导的非竞争教学方式所折服，而杰克逊仍在努力忘记卡尔。艾梅选择了 Art A Level 课程，想要尝试一些新的东西，而亚当则在纠结主流教育是否适合他。美国这边，梅芙在著名的华莱士大学实现着她的梦想，师从异教作家托马斯·莫洛伊。奥蒂斯非常想念她，同时适应着自己不再是家中独子，也不再是校园里唯一的治疗师······...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
